אוליבר קאן הוא אחת הדמויות המזוהות ביותר בקרבות הענק בין ריאל מדריד לבאיירן מינכן מ-1999/2000 בתחילת דרכה של ליגת האלופות העמוסה, ועד 2006/07. אגדת באיירן דיבר לקראת רבע הגמר ביום שלישי ומזהיר את הבווארים מהסנטיאגו ברנבאו:
“90 דקות בברנבאו הן מתישות יותר מכל מקום אחר. האוהדים במדריד הרבה יותר אינטנסיביים מאשר בברצלונה; אתה מרגיש כאילו הכל דוחף אותך למטה. האווירה יכולה להיות מאיימת. ועכשיו, עם הגג, זה אפילו יותר בולט”.
“ריאל מדריד הגיעה מתקופה שבה היא נאלצה להתגבר על מצוקות רבות; הייתה ביקורת רבה סביב הקבוצה, אי שקט, חילופי מאמן. ופתאום הם משיגים ניצחון נגד מנצ’סטר סיטי ואז הם מבינים: עכשיו אנחנו יכולים להפוך את העונה. זה בדיוק מה שהופך את ריאל מדריד לכל כך מסוכנת”.
נזכיר כי קאן ניצח את ריאל מדריד פעמיים בברנבאו יחד עם באיירן - ניצחון 2:4 בשלב הבתים ב-1999/00 (אם כי בחצי הגמר באותה עונה כמה חודשים לאחר מכן - ריאל ניצחה 0:2) וכן בחצי הגמר הראשון בעונת 2000/01. ריאל מדריד היא גם הקבוצה הלא גרמנית מולה התמודד קאן הכי הרבה פעמים - 12. הוא רשם שבעה ניצחונות, ארבעה הפסדים, 16 ספיגות ופעם אחת שמר על שער נקי.